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取代的吡啶及其制备以及它们作为农药和杀菌剂的应用的制作方法

作者:NG体育 发布时间:2024-06-12 09:23:06 次浏览

专利名称:取代的吡啶及其制备以及它们作为农药和杀菌剂的应用的制作方法
技术领域:
本发明涉及新的取代的4-氨基-和4-羟基吡啶,它们的制备,以及它们作为农药,特别是作为杀虫剂,杀螨剂以及杀菌剂的应用。
某些显示出杀菌,杀螨和杀虫活性的取代4-氨基吡啶和4-羟基吡啶早已被公开(参见WO 93/05050)。然而,这些化合物的生物活性在所有施药范围内并不令人满意,特别是在低施药量和低施药浓度时更是如此。
现已发现一些新的具有生物活性的式I取代的4-氨基-和4-羟基吡啶。 因此,本发明涉及式I化合物及其盐,其中(1)R1,R2,R3和R4相同或不同且选自(C1-C4)-烷基,
(C2-C4)-链烯基,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-链烯氧基,卤代-(C1-C4)-烷基,卤代-(C2-C4)-链烯基,卤代-(C1-C4)-烷氧基,卤代-(C2-C4)-链烯氧基,R-O-CH2-,R-O-CO-,卤代-(C1-C4)-烷氧甲基,卤代-(C1-C4)-烷氧羰基,卤代-(C2-C4)-链烯氧基甲基,卤代-(C2-C4)-链烯氧基羰基,(C1-C4)-烷硫基,(C2-C4)-链烯硫基,(C1-C4)-烷基亚硫酰基,(C2-C4)-链烯基亚硫酰基,(C1-C4)-烷磺酰基,(C2-C4)-链烯基磺酰基,芳基,取代氨基,氰基,卤素,和氢;
R为(C1-C10)-烷基,(C2-C10)-链烯基,(C2-C10)-炔基,(C3-C8)-环烷基或芳烷基;芳基是指苯基或取代苯基,芳烷基是指芳基-(C1-C4)-烷基;(2)X为O,S,NH或NR,R的定义同上(1);(3)Y表示连键或具有1至6个碳原子的二价烃基,其中亚甲基可被氧原子替代,且所述二价烃基可被一个或多个,优选多至三个相同或不同选自下述的基团任意取代(C1-C7)-烷基;优选直链(C1-C4)-烷基或支链(C3-C7)-烷基,(C2-C4)-链烯基;(C3-C4)-炔基;卤代-(C1-C4)-烷基或;卤素;以及(4)Z表示(C3-C8)-环烷基或(C5-C8)环烯基,它们可被一个或多个,优选多至三个相同或不同选自如下的基团任意取代;(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-链烯基,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-链烯氧基,
(C1-C4)-烷酰氧基,(C2-C4)-酰基,(C1-C4)-烷氧羰基,(C2-C4)-烯氧羰基,卤代-(C1-C4)-烷基,卤代-(C2-C4)-链烯基,卤代-(C1-C4)-烷氧基,卤代-(C2-C4)-烯氧基,卤代-(C2-C4)-酰基,卤代-(C1-C4)-烷氧基羰基,卤代-(C2-C4)-烯氧基羰基,卤素和羟基。
这些取代基与Y为顺式或反式位置且优选顺位,如果只存在一个取代基时,在环己基情况下,相对于Y该基团优选在4-位上。
上述式1中,“卤素”是指氟,氯,溴或碘原子,优选氟,氯或溴原子;术语“(C1-C4)烷基”是指具有1-4个碳原子的直链或支链烃基,如甲基,乙基,丙基,1-甲基乙基,1-甲基丙基,2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基,术语“(C1-C10)-烷基”是指上述烷基以及还有如戊基,2-甲基丁基或1,1-二甲基丙基,或己基,庚基,辛基,1,1,3,3-四甲基丁基,壬基或癸基的基团;“链烯基”和“炔基”是指由这些烷基衍生得到的单-或多不饱和基团;
术语“(C3-C8)-环烷基”最好是指环丙基,环丁基,环戊基,环己基,环庚基或环辛基;术语“(C5-C8)-环烯基”最好是指环戊烯基,环己烯基,环庚烯基或环辛烯基;术语“(C1-C4)-烷氧基”是指其烃基具有术语“(C1-C4)-烷基”中所指定的含义的烷氧基;术语“(C3-C8)-环烷氧基”是指其烃基具有术语“(C3-C8)-环烷基”中所指定的含义的环烷氧基;术语“(C1-C4)-烷硫基”是指其烃基部分具有术语“(C1-C4)-烷基”中所指定含义的烷硫基(同样适用于“烷基亚硫酰基”和“烷磺酰基”);术语“C1-C4)-卤代烷基”是指其中一个或多个氢原子被上述卤原子,优选被氯或氟取代的上述术语“(C1-C4)-烷基”中所提及的烷基,如三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,氯甲基或氟甲基,二氟甲基或1,1,2,2-四氟乙基(同样适用于“卤代链烯基”);术语“(C1-C4)-卤代烷氧基”是指其卤代烃基部分具有术语“(C1-C4)-卤代烷基”中所指定含义的卤代烷氧基;“取代苯基”是指载有一个或多个,优选多至三个相同或不同选自下述取代基的苯基;卤素,(C1-C4)-烷基,卤代-(C1-C4)-烷基,羟基-(C1-C4)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,卤代-(C2-C4)-烷氧基,苯氧基,苯基,硝基,羟基,氰基,(C1-C4)-烷酰基,苯甲酰基,(C1-C4)-烷酰氧基,(C1-C4)-烷氧基羰基;“取代氨基”是指被一个或两个(C1-C4)-烷基或(C1-C4)烷酰基取代的氨基;
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