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一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法与流程

作者:NG体育 发布时间:2024-06-07 09:13:36 次浏览

本发明属于有机合成化学领域,具体涉及一种氮杂环卡宾催化合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法。 背景技术: 吡咯烷酮类化合物作为一类重要的有机化合物,其在生物医药和合成研究中具有十分重要的作用(williams,p.g.;buchanan,g.o.;feling,r.h.;kauffman,c.a.;jensen,p.r.;fenical,w.j.org.chem.2005,70,6196)。目前,吡咯烷酮类化合物的合成的代表性合成方案有胺和羧酸衍生物的缩合;开链化合物的氧化自由基环化;金属催化的环加成((a)vellalath,s.;van,k.n.;romo,d.angew.chem.int.ed.2013,52,13688.(b)liu,q.;ferreira,e.m.;stoltz,b.m.j.org.chem.2007,72,7352.(c)yoshioka,s.;nagatomo,m.;inoue,m.org.lett.2015,17,90)。但是,这些方法都有一定的局限性,如原料需要预官能团化,反应条件相对复杂严苛(高温,昂贵的催化剂等),有副产物(原子经济性不高),受限的底物范围以及绿色化学方面,所以限制了其在大量反应或者工业生产中的应用。因而发展一种原料廉价易得、步骤简单、操作方便,条件温和,底物适用范围广而且效率高的合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法是重点和难点。本发明人发展的以烯醛类化合物、α-氨基酸酯化合物为原料,以氮杂环卡宾(n-heterocycliccarbene,nhc)作为催化剂,在氧化剂的存在下,采用合适的碱合成多取代吡咯烷酮类化合物方法为一种简便实用的合成方法。 技术实现要素: 本发明目的是要提供一种高效地合成多取代吡咯烷酮类化合物的方法。该方法是以烯醛类化合物、α-氨基酸酯化合物为原料,在氧化剂的存在下,以氮杂环卡宾作为催化剂,室温下反应一定时间制得多取代吡咯烷酮类化合物。 本发明的吡咯烷酮类化合物均是在有机溶剂,碱的存在和室温下,以烯醛类化合物、α-氨基酸酯化合物为原料,在氧化剂的作用下,以氮杂环卡宾作为催化剂,室温下反应一定时间制得多取代吡咯烷酮类化合物。 可用下式表示: 所述的烯醛类化合物的分子通式是:;α-氨基酸酯化合物的分子通式是:;所合成的吡咯烷酮类化合物的分子通式是:。式中:r为烷基,取代乙烯基,多取代苯基,噻唑,呋喃,吡啶中的一种,所提到的多种取代苯基除非另外说明,一般是单取代的邻、间、对位上的吸电子和给电子基团,进一步优选多取代的吸电子和给电子基团,尤其是多取代的吸电子基团;r1为磺酰基、乙酰基、苯甲酰基、烷基、芳基中的一种,优选磺酰基;r2为烷基或取代芳基;r3为烷基,取代芳基,酰基或烷氧羰基;r4,r5为烷基或取代芳基。所提到的烷基,除非另外说明,一般指甲基,乙基和苄基,进一步优选异丙基或叔丁基,尤其是位阻较大的取代基;
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