环戊烷结构广泛存在于天然产物及药物分子中,是小分子药物研发过程中出镜率很高的核心骨架之一(图1)。因此,如何方便、高效地合成多取代环戊烷分子一直是有机合成领域的热点研究方向。近几年来,Yoon、Meggers、Lin、Procter等团队开发出多种反应体系,分别利用Rh、Ru、Ti、Sm等过渡金属催化剂实现了环丙烷与烯烃的自由基型[3+2]环加成反应。但美中不足的是,上述方法在底物类型上均有着各自的局限性,这在一定程度上限制了这些方法的应用范围。
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图1. 含有环戊烷骨架的天然产物及药物分子代表
众所周知,四烷氧基二硼(B2pin2等)是一类廉价且稳定的化学试剂,它们被广泛应用于硼化、C-C键偶联以及不饱和键还原等多种反应(图2)。但上述反应都需要用到当量的联硼试剂,且含硼基团通常在后续转化或后处理中会成为废弃物被丢弃。因此,如果能将这类试剂开发为催化剂并应用于有机合成,那么在理论研究和实际应用中都将具有重要意义。