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氮杂环卡宾催化的[3+3]环化反应合成二氢吡啶酮类化合物

作者:NG体育 发布时间:2024-06-12 09:23:06 次浏览

二氢吡啶酮类结构以及包含此类结构的螺环化合物在具有生物活性的天然产物和药物分子中广泛存在,因此对二氢吡啶酮类化合物的构建一直是化学家们的研究热点。尽管在过去的几十年中,针对二氢吡啶酮类化合物的合成研究已经取得了一定的进展,如何简捷高效地对此类化合物进行构建依然是一个具有重要意义的研究课题。
近日,河北大学的齐静(点击查看介绍)课题组以烯醛或靛红衍生的α,β-不饱和醛和2-氨基丙烯酸乙酯为起始原料,在氧化条件下通过氮杂环卡宾催化的[3+3]环化反应完成了对3,4-二氢吡啶酮、5,6-二氢吡啶酮以及螺-3,4-二氢吡啶酮衍生物的构建。其中,实验过程中对碱的调控实现了对双键生成位置的控制。值得一提的是,在该反应策略中,2-氨基丙烯酸乙酯打破“亲核试剂”的常规角色,而是做为一种特殊的“亲电试剂”参与反应。
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