新型螺环骨架的催化不对称合成最新进展
作者:NG体育 发布时间:2024-06-07 09:13:36
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手性螺环骨架由于具有构型的刚性和稳定性,基于螺环骨架的SPINOL作为配体广泛应用于各种不对称催化中,已经成为不对称催化中的优势骨架(Privileged backbone)。1999年,Birman以邻甲氧基苯甲醛为原料,通过六步有机反应得到外消旋的SPINOL,然后与L-氯甲酸薄荷酯反应得到两种非对映异构体,通过硅胶柱分离后切除薄荷酯基团得到手性SPINOL(图1)[1]。该方法首次实现SPINOL的不对称合成,但是拆分步骤繁琐复杂,极大地限制了其实际应用。2003年,南开大学周其林等利用N-苄基氯化辛可宁丁与外消旋SPINOL共结晶实现其拆分,该办法可以实现手性SPINOL的大规模制备(图2)[2]。然而,尽管拆分的办法可以大规模制备手性SPINOL,但是需要定量的拆分试剂,不够经济环保,因此开发手性SPINOL的催化不对称合成策略显得异常重要。下面介绍该领域的一些最近进展。